Tema XVIII: Los Heterociclos
Pirrol
Estudio del Pirrol. Interés biológico del anillo pirrólico. Estructura o fórmula química como ácido y base. Importancia del pirrol.
El estudio del anillo pirrólico tiene gran interés biológico pues esta molécula tiene una relación estrecha con la clorofila de las plantas, la hemoglobina de la sangre y algunos alcaloides como la nicotina y la cocaína.
El heteroátomo presente es el nitrógeno y es responsable de la basicidad de muchos compuestos. Los electrones libres del nitrógeno se encuentran involucrados en la nube electrónica del anillo.
La conjugación del par de electrones libres del nitrógeno que se encuentra en orbitales p, con orbitales p de los átomos de carbono del anillo forma una nube electrónica que hace que el pirrol sea menos básico que otros compuestos nitrogenados donde el par electrónico del nitrógeno forma parte de la nube π. Este fenómeno también permíte la polarización del enlace N-H y puede ceder el protón frente a las bases.
El pirrol tiene la posibilidad de comportarse como ácido y como base. Para que se manifieste cada una de estas propiedades es necesario que se den las condiciones prácticas de
poner a reaccionar el pirrol frente a un ácido, pudiendo aceptar protones por el par de electrones del nitrógeno (carácter básico) y frente a una base, donde si sustituye el
hidrógeno del enlace N-H (carácter ácido).
Este fenómeno se ilustra con las ecuaciones que a continuación se exponen.
El pirrol es por tanto un compuesto anfótero, es decir, puede comportarse como ácido y como base.
El pirrol tiene una alta importancia en la formación de numerosos compuestos naturales constituyendo la base de las porfirinas que a su vez son el esqueleto principal de la clorofila y la hemoglobina.
Ver también
Introducción a los Heterocíclos
Compuestos heterocíclicos pentagonales con un heteroátomo
Compuestos heterocíclicos hexagonales: El Pirano y la Pirimidina
Pirimidina. Anillo pirimidínico
Indol, Triptófano, Ácido indolacético
Purina. Ácido Úrico, Adenina, Guanina
Estructura de los ácidos
nucleicos
Estudio del Pirrol. Interés biológico del anillo pirrólico. Estructura o fórmula química como ácido y base. Importancia del pirrol.
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Daniel Pérez (miércoles, 11 diciembre 2019 23:40)
¿El hidróxido tiene el pKa adecuado para realizar una reacción cuantitativa y desprotonar al pirrol?
Y, para protonar al pirrol ¿sólo con protón? ¿El pKa es el adecuado para cualquier tipo de ácido?