Compuestos heterocíclicos pentagonales con un heteroátomo: FURANO, TIOFENO Y PIRROL.

Principales características y propiedades de los compuestos heterocíclicos pentagonales con un heteroátomo. Furano, Tiofeno, Pirrol. Estructuras químicas. Nube de electrones π.

Los heterociclos pentagonales con un heteroátomo contienen un anillo de cinco átomos y uno de ellos difiere del carbono.

El furano contiene en su anillo pentagonal un átomo de oxígeno, el tiofeno un átomo de azufre y el pirrol un átomo de nitrógeno.

En estas estructuras se observan dos dobles enlaces, pero no representan adecuadamente las propiedades de estos compuestos pues estos enlaces no están fijos, sino que existe deslocalización electrónica haciendo que estos anillos tengan características aromáticas.

Este fenómeno trataremos de explicarlo con la siguiente representación

Z - heteroátomo

Dos de los cuatro electrones libres del heteroátomo se conjugan con la nube de electrones π para completar el sexteto de electrones deslocalizados en el anillo de ahí que estos compuestos sean considerados pseudo - aromáticos.

Esta característica le permite dar reacciones de sustitución electrofílica. Además el pirrol por esta causa puede oxidarse fácilmente y el furano puede dar una reacción de adición.

Las reacciones de sustitución electrofílica no ocurren de manera similar al benceno porque el carácter aromático de los heterociclos pentagonales es más débil.

El tiofeno se nitra con facilidad utilizando una mezcla de ácido nítrico y anhídrido acético formando el 2 – nitrotiofeno. También se produce con facilidad el ácido 2- tiofensulfónico agitando con ácido sulfúrico.

Estos tres heterociclos reaccionan fácilmente con los halógenos produciendo mezclas de productos de sustitución como el 2,5 – dibromotiofeno y el tetrayodopirrol.

Principales características y propiedades de los compuestos heterocíclicos pentagonales con un heteroátomo. Furano, Tiofeno, Pirrol. Estructuras químicas. Nube de electrones π.